温升豪于1978年在中国台湾省的高雄市出生，其成长阶段主要在新北市的三重区（原台北县三重市）度过，并于2002年顺利完成了世新大学传播管理学系的学业。他出身于一个氛围开明、教育观念开放的家庭，父亲是一位风格鲜明的训导主任，日常喜爱身着皮衣与皮靴，骑着BMW重型机车，并且饲养着德国狼犬；母亲则长期在旅行社行业工作。在求学期间，温升豪曾参与“天生名模”电视节目的录制，高职毕业之后，由于内心立志成为一名深入报道政治新闻的记者，他选择报考世新大学的传播管理学系，以此奠定相关专业知识基础。1999年，他报名参加了由《Men's Uno》所主办的第二届模特大赛，凭借出色表现荣获最上镜头奖，此次入围也使他获得机会被推荐至凯渥模特经纪公司接受系统而专业的训练，自此他开始以业余身份担任杂志模特，并逐步承接各类商业广告的拍摄工作。到了2001年，温升豪逐渐意识到自己对于表演艺术有着深厚的兴趣与热情，经过深思熟虑，他决定将演员这一职业作为自己终身奋斗的事业方向。在刚刚踏入演艺圈不久后，温升豪曾与简筑翎一同在某次Yoyo选拔赛中分别夺得冠军与亚军，但最终并未与相关公司完成签约。在其职业发展过程中，温升豪曾数次经历事业上的低谷与挑战，其中包括在戏剧拍摄中临时接到角色被替换的通知；在服完兵役退伍之后，他曾与朋友共同合资经营一家烧肉餐厅，却由于经营管理方面的问题导致餐厅不得不结束营业。结束餐饮行业的尝试后，温升豪转而进入东森S台，接手了旅游报道类节目《全球玩家》的主持工作。纵观其职业生涯，温升豪涉足过多重领域：他既担任过模特，也主持过电视节目，参与过音乐录像带的拍摄，更在多部电视剧与电影中饰演过不同角色。尤其在2005年，他凭借在作品《数字拼图》中的精湛演出，成功入围台湾电视金钟奖迷你剧集与电视电影类的男主角奖项，尽管获得此项荣誉，他在较长一段时间内并未引起业界与观众广泛的关注与讨论。
二零零五年，在筹拍《危险心灵》期间，导演易智言经过多轮试镜，始终未能寻得饰演“詹老师”一角的理想人选。一次偶然的机会，他在电视上看到了温升豪主持的《全球玩家》，其形象与气质令易导眼前一亮，当即向剧组人员指定邀请温升豪前来试镜。正是这次机缘，让温升豪获得了试镜机会并最终成功接演了“詹老师”这一角色。到了二零零六年，随着《危险心灵》正式播出，温升豪在剧中饰演的王牌数学教师詹朝威，以其一丝不苟、严谨认真的教育风格深深打动了观众，由此开始在影视界崭露头角，获得了广泛的关注。次年，他出演了客家语电视剧《大将徐傍兴》，并凭借在此剧中的出色表现，于二零零八年成功入围第四十三届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角奖，其演技获得了专业领域的初步认可。同样在二零零八年，他因在电影《一八九五》（亦称作《一八九五乙未》）中饰演“吴汤兴”一角而更为观众所熟知。这部电影不仅展现了温升豪细腻的演技，更凸显了他在语言学习上的天分与努力——尽管身为客家人，他起初并不谙客家话，在拍摄过程中必须同时兼顾表演细节与攻克语言难关。该片上映后反响热烈，最终成为二零零九年台湾本土电影的票房冠军，成绩斐然。二零零九年，温升豪参演了《败犬女王》，在剧中饰演深情款款的“学长”宋允浩。他将角色那种默默付出、隐忍而专情的形象诠释得恰到好处，从而赢得了众多女性观众的青睐，并以此剧入围第四十四届电视金钟奖戏剧节目最佳男配角奖。同年，他接拍了《那一年的幸福时光》，剧中那个傻气又带着土味的“江陈博”一角，彻底颠覆了观众因前一部剧而对他形成的深情帅气学长印象，充分展示了其戏路的宽广与可塑性，他也凭借此角色再度入围第四十五届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角奖。 二零一零年，温升豪在《犀利人妻》中饰演了徘徊于婚姻与情感之间的劈腿人夫“温瑞凡”，这一复杂角色同样引发了巨大的社会讨论与关注。该剧的完结篇在台湾创下了百分之九点四五的高收视率，收视总人口约达三百九十四万人，其广告收益高达新台币一点四四亿元。此外，该剧的播映权成功销售至日本、中国大陆、新加坡、马来西亚、北美、印尼、越南、柬埔寨等多个国家和地区。剧中诸多经典台词随着高热播度成为流行语，尤其是“小三”（指代第三者）和“回不去了”等说法被广泛使用，更在台湾社会掀起了一股“人妻”话题热潮。温升豪亦凭借此剧入围第四十六届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角奖。此剧于二零一一年登陆日本BS电视台播出，温升豪也应邀赴日进行宣传。同年，他还跨界写作领域，出版了以北海道为主题的图文影像书《遇见真实的刹那》。二零一一年，他接拍《候鸟来的季节》，在剧中饰演一位全身心投入候鸟育雏研究、以至于有些忘我的鸟类专家。 二零一二年一月，他参演了电影版《犀利人妻最终回：幸福男·不难》，该片于同年八月十七日上映，在台湾上映的首周末票房即突破三千万元新台币，并在短短九天内累积票房破亿，市场表现极为强劲。同年二月，他领衔主演了舞台剧《疯狂偶像剧》，该剧是全民大剧团推出的第四号作品，由知名制作人王伟忠及苏丽媚共同监制，谢念祖担任编导，首轮演出连续上演十三场，并于同年六月在台湾国家戏剧院成功加演。二零一三年三月二十二日，温升豪发行了其首张个人EP《James Wen 温升豪》，其中主打歌《何苦》特别邀请了著名词人林夕和作曲家泽日生联手为其量身打造。这首歌也作为插曲，出现在他同期主演的偶像剧《金大花的华丽冒险》之中。二零一四年六月四日，他主演的电视剧《涛女郎》于江苏卫视首播，他在剧中饰演温柔体贴的“暖男”袁平；同年七月，他更自立门户，组建了自己的制作公司，开始身兼监制之职。二零一五年，其主演的电视剧《如果爱可以重来》在浙江卫视首播。二零一六年，他主演了电视剧《星月传奇》。二零一七年，他主演了电影故事片《金城档案》。 二零一八年，他出演了网络剧《热血高校》，在剧中饰演柔道社教练古夏。二零一九年，其主演的电视剧《我们与恶的距离》播出，他在剧中饰演网络先驱报的创办人刘昭国。二零二一年二月五日，他与肖战、吴宣仪合作出演的玄幻励志剧《斗罗大陆》在CCTV-8、央视频APP首播，腾讯视频同步播出，他在剧中饰演菊斗罗；五月一日，他参演的电视剧《火神的眼泪》播出；八月八日，参演的电视剧《俗女养成记2》播出；九月三日，参演的电视剧《逆局》播出；十一月十三日，参演的电视剧《茶金》播出；十一月二十六日，参演的电视剧《华灯初上》播出；十二月三十日，参演电视剧《华灯初上第二季》播出。二零二三年四月二十九日，参演电视剧《最佳利益2-決戰利益》播出；四月二十一日，参演电视剧《亲爱坏蛋》播出；六月三日，参演电视剧《最佳利益3-最终利益》播出；九月，参演电视剧《永生密码一九七》；九月八日，其参演的电影《我和我的赛车老爸》上映。二零二四年一月十九日，参演的电视剧《谁杀了她》播出；十月六日，参演的电视剧《X！又是星期一》播出。二零二五年三月八日，参演的电视剧《化外之医》播出；六月七日，出演的电视剧《我们与恶的距离2》播出；十二月十三日，参演的电视剧《整形过后》播出。
温升豪身上那种于平凡中蕴含不平凡的特质，使他成为了一位浑然天成的自然派演员。他能够为所饰演的每一个角色注入鲜活的立体感与蓬勃的生命力，当角色经由他的诠释，便能营造出一种让观众不由自主沉浸其中的真实氛围。在演艺行业中，不少演员常因个人风格过于鲜明而受到戏路的局限，然而温升豪却拥有“演什么像什么”的可塑性，他在作品中的呈现往往令人全然忘却他作为演员的身份，而只记住那个生动可信的人物。这种能力得益于他对角色的细致揣摩与深刻理解，使得每一次表演都自然而贴切，不着痕迹。无论是日常的生活瞬间还是公开的场合亮相，他都能保持一种从容而专注的状态，这或许也正是他在镜头前后都能保持一致魅力的原因所在。