陈学冬在十七岁那年便开始了自己的兼职模特生涯，进入高中后逐渐接触广告拍摄工作，并以此为契机，以模特身份初步踏入演艺圈发展。此后，他考入上海音乐学院，在音乐剧系完成学业并顺利毕业。到了2011年，为进一步提升专业能力，他前往韩国，进入cube entertainment娱乐公司接受系统化的演艺培训，同时积极参与各类演出实践，积累了宝贵的舞台经验。
二零一二年，陈学冬正式参演了根据郭敬明同名长篇小说改编的《小时代》系列电影，他在影片中成功塑造了性格温柔、气质纯真的美男作家周崇光一角，由此开始受到广泛关注。次年六月二十七日，由陈学冬与杨幂、郭采洁等人共同领衔主演的都市青春题材电影《小时代》在全国公映，该片上映首日便取得了约七千三百万元的优异票房成绩，同时这一数字也成功打破了中国内地市场二D电影的首日票房纪录，显示出强大的观众号召力。同年八月八日，另一部由陈学冬主演的都市青春片《小时代2：青木时代》也如期登陆院线，他不仅参与了影片的演出，还亲自为电影献唱了插曲《万物无邪》，这首歌曲进一步丰富了影片的情感表达。最终，这部作品累计获得了二点九亿元人民币的票房，市场反响颇为热烈。到了二零一四年七月十七日，由陈学冬担纲主演的《小时代3：刺金时代》正式上映，该片首映日即收获七百五十万元票房，创造了当时国产影片首映票房的历史最佳纪录。陈学冬在片中首次尝试一人分饰两角的表演挑战，同时演绎了作家周崇光与改头换面后重新归来的模特陆烧这两个截然不同的角色，并演唱了影片的插曲《不再见》，其表现获得了不少观众的认可。同年十月十七日，陈学冬参与录制的湖南卫视真人秀节目《一年级·小学季》开始播出，他在节目中担任实习班主任，展现了银幕之外亲切细致的一面。紧接着在十一月二十八日，爱情喜剧电影《坏姐姐之拆婚联盟》上映，陈学冬在片中饰演了咖啡师黄一峰，这也是他演艺生涯中首次尝试喜剧类型的电影角色，为其表演道路开拓了新的方向。
二零一五年三月，陈学冬受邀为英国真人动画电影《帕丁顿熊》中的核心角色帕丁顿熊担任中文配音；同年七月九日，由他担纲主演的影片《小时代4：灵魂尽头》正式登陆院线，他不仅出演了重要角色，还亲自献唱了该片的片尾曲《岁月缝花》；八月四日，在著名导演张艺谋执导的奇幻动作大片《长城》中，陈学冬所饰演的御林军统领戏份顺利完成拍摄，其表演获得了剧组的认可；八月二十六日，他再度献声，为《小时代》系列官方游戏演唱了主题曲《我们都一样》；至十二月四日，陈学冬在一部上映的喜剧电影《从天儿降》中，成功塑造了外表冷漠、内心温暖的主角辰默，展现了其角色的多面性。进入二零一六年六月八日，他与欧阳娜娜联袂主演的时尚爱情剧《是！尚先生》开始播出，在剧中他诠释了既帅气多金又情感细腻的尚铂燃一角，并为此剧演唱了主题曲《碎碎恋》；六月二十日，另一部由他搭档颖儿主演的励志谍战剧《解密》也与观众见面，该剧改编自作家麦家的同名小说，陈学冬在剧中挑战饰演了一位患有自闭症却天赋异禀的数学天才容金珍；九月三十日，由郭敬明执导的真人CG奇幻电影《爵迹》公映，他在片中扮演了性格单纯善良、外貌俊朗的现任七度使徒麒零，同时演唱了影片的片尾曲《人间沙》；在同一年度，他的演艺事业获得肯定，荣获了第十三届年度先生盛典颁发的最受欢迎男艺人奖项。二零一七年一月一日，因其在谍战题材影片《解密》中的出色演绎，陈学冬在国剧盛典上被授予最具表现力演员奖；同年六月十一日，他主演的青春偶像剧《夏至未至》播出，剧中他生动刻画了不善于表达情感的男主角傅小司；十一月二十二日，他在第十四届年度先生盛典上再度获奖，收获了年度突破演员奖的荣誉；十二月八日，于二零一七商业星力量巅峰人物年度盛典中，他获颁年度吸引力明星奖；同样在十二月八日，一部由他与张孝全、桂纶镁共同领衔主演的犯罪题材电影《巨额来电》上映，他在片中饰演了一位性格执着、坚守正义的警察丁小田。二零一八年五月五日，陈学冬以首发歌手身份参与的明星跨界音乐真人秀节目《跨界歌王第三季》首次播出；七月七日，他参与录制的国内首档聚焦亲情的观察成长励志节目《我家那小子》也正式首播；同年十月，由他主演的电视剧《小夜曲》正式宣布开机；至十二月二十一日，他与古天乐合作主演的奇幻喜剧电影《武林怪兽》上映，这部影片标志着陈学冬首次尝试古装电影的演出，为其演艺履历增添了新的篇章。
二零一九年一月，演员陈学冬因在影片《武林怪兽》中的表现，被列入第十届中国电影金扫帚奖第四季度最令人失望男演员的提名名单；同年三月六日，他正式宣布加入和颂传媒，开启新的职业阶段。五月二日，陈学冬重返湖南卫视，参与了热门综艺节目《我家那小子2》的录制；随后在六月二十一日，他亮相的综艺《奔跑吧》正式与观众见面。八月三日，一档聚焦陌生社交心理学的旅行观察类真人秀《各位游客请注意》于浙江卫视播出，陈学冬作为常驻嘉宾参与其中。十月，由他领衔主演的电视剧《格林威治时间》正式开机，他在剧中扮演了性格睿智且为人豁达的角色韩驰。进入二零二零年，七月三十一日，陈学冬参与录制的真人秀节目《元气满满的哥哥》播出；十二月四日，爵迹系列电影的第二部作品《冷血狂宴》在腾讯视频上线，他在片中再度出演了关键角色麒零。二零二一年，陈学冬活跃于多档真人秀节目：五月二十九日，一档专注于女性视角的年轻态创新真人秀《姐妹俱乐部》播出；六月十一日，他参与的亲密关系观察类真人秀《做家务的男人第三季》也与观众见面；同年八月，他还加盟了综艺节目《脱口秀大会第四季》的录制；十二月十七日，由他参加的大型冬奥运动体验真人秀《冬梦之约第2季》第三期于北京卫视播出。二零二二年四月一日，陈学冬领衔主演的都市校园轻喜剧《原来是老师啊！》在爱奇艺平台播出，他不仅担纲主演，还亲自献唱了该剧的主题曲《草木皆有趣》以及片尾曲《天生不配》。直至二零二三年十二月二十九日，其主演的都市青春题材剧集《漂洋过海再爱你》正式播出，陈学冬在剧中饰演了男主角郝未来，展现了其在表演道路上的持续探索与成长。
2020年5月19日，演员陈学冬通过其个人社交媒体账号公开发文，向广大粉丝与公众宣布了一项重要的个人成就——他已正式获得自由潜水双系统教练的资格认证。时隔近三年，即2023年2月24日，陈学冬再次于社交平台发布了一段视频，在视频中他透露自己不幸遭遇了一场车祸，导致腿部受到了一定程度的损伤，所幸面部并未受伤。他进一步向关心他的朋友们说明，自己正在积极配合医疗团队进行治疗，并致力于进行康复训练。到了2024年4月7日，由于陈学冬在较长一段时间内既未有新的影视或音乐作品面世，也较少在公众平台发布个人动态，这一情况引发了外界对其是否已悄然退出娱乐圈的广泛猜测。就在当天，这位许久未曾更新微博的艺人主动发文，明确否认了有关其“退圈”的传言，并表达了继续从事演艺事业的意愿。2025年5月初，陈学冬在其海外社交媒体平台Instagram上更新了动态，他公开了一张自己即将进入手术室时的照片，同时配文写道：“希望这是最后一次手术了”，言语间流露出对彻底康复的深切期盼。
在多项公益活动中，演员陈学冬积极投身于中国自闭症儿童关爱事业，并因其持续的努力与贡献，被正式任命为中国自闭儿童关爱基金的爱心传播大使。在一次重要的公开仪式上，陈学冬（图中左一）因其在促进社会关爱与理解方面所发挥的桥梁作用，被授予了“友谊大使”的荣誉称号。这一荣誉不仅是对他个人奉献的认可，也旨在鼓励更多人关注和支持自闭症儿童群体。此后，在相关活动的表彰环节中，他（同样位于左一）再次因其卓越的公益影响力而被授予“友谊大使”称号，这进一步彰显了其在该领域所获得的广泛肯定与持续 commitment。
陈学冬以其阳光俊朗的外形和清新温润的个人气质而备受瞩目，他在待人接物中始终保持着谦逊低调的态度，同时在表演领域展现出极强的可塑性与领悟力，因此赢得了业界同行与专业人士的广泛认可。除了出众的容貌与聪慧的天资之外，陈学冬更以刻苦专注的职业精神著称，始终以敬业的态度对待每一份工作。他的面容轮廓分明，五官分布近乎完美，时常展露出明朗而纯真的笑容，这种无可挑剔的相貌条件与亲切邻家的气质相结合，使他在众多演员中显得格外突出。此外，陈学冬曾接受过系统的美声唱法训练，长期沉浸在音乐艺术之中，这为他平添了几分优雅而深沉的艺术气息。他性格懂事且不懈努力，因此在诠释《###BOOKTITLE_1###》中容金珍这一角色时显得尤为贴切，相信通过这次深入的演绎，他也必将实现表演上的突破与蜕变，展现出不同以往的全新面貌。