陈竹升出生于台湾省新北市新庄区，自幼便因肠胃功能不佳而体质偏弱，在漫长的求学岁月里，他时常需要住院接受治疗，这一状况导致他难以像其他同学一样持续专注于常规的课业学习。然而，正是在这段特殊的成长经历中，他对美术绘画产生了格外浓厚的兴趣，并逐渐展现出在这方面的天赋。后来，他成功考入协和工商的美工科，并选择了雕塑组进行深入学习，在此期间有幸师从于李良仁老师，接受了较为系统的艺术训练。早在十五岁那年，经由李良仁老师的介绍与引荐，陈竹升开始以舞台道具助理的身份接触戏剧领域，他充分利用课余时间积极参与剧团道具的设计与制作工作。由于当时舞台剧团队常常面临人手紧缺的实际情况，他有时也被安排到幕前临时客串一些角色，正是通过这些点滴的实践与积累，他逐渐对表演产生了更深的认识与热爱，并由此一步步踏上了演员的道路。
演艺事业的起点始于2000年，陈竹升通过参演舞台剧《黑道害我真命苦》正式踏入演艺圈。次年，他继续在舞台剧领域积累经验，出演了作品《人间条件-满足心中缺憾的幸福快感》。2003年，他再度登上舞台，参演了舞台剧《女儿红》。2004年，他的表演舞台从剧场扩展至大银幕，参演了由知名导演赖声川执导的剧情电影《十三角关系》。2007年4月27日，其参与演出的剧情电影《练习曲》迎来首映；同年，他重返剧场，出演了舞台剧《人鼠之间》。2008年，陈竹升在艺术创作上展现了更多元的才能，他不仅担任了电视电影《桔酱的滋味》的美术设计工作，更凭借在此领域的出色表现，成功入围第43届台湾电视金钟奖美术设计奖；同年9月5日，其参演的剧情电影《囧男孩》正式上映；10月3日，另一部由其参演的励志情感剧《波丽士大人》也首次与观众见面。 2010年2月5日，由阮经天、赵又廷、凤小岳等演员领衔主演的动作电影《艋舺》上映，陈竹升在片中饰演了Geta的助理一角，同时他还肩负起该片的戏剧指导职责；同年，他还出演了由王威人执导的剧情电影《下落村的来电》。2011年1月28日，其出演的贺岁喜剧电影《鸡排英雄》上映，他在片中塑造了一位修路灯的工人形象，并且在此次创作中，他还同时担任了影片的编剧及戏剧指导；8月12日，其参演的励志电影《翻滚吧！阿信》举行首映，他同样为该片担任了戏剧指导。2012年5月11日，与海伦清桃、安歆澐、柯宇纶等共同领衔主演的剧情电影《野莲香》上映，陈竹升在片中担纲男主角，饰演琼娥的丈夫萧天福，凭借对这一角色的深刻诠释，他荣获了第47届台湾电视金钟奖迷你剧集/电视电影男主角奖；6月9日，其出演的爱情剧《你是春风我是雨》播出；同年，他还与浩子、阿翔合作，主演了剧情电影《面交男》，在片中饰演征信社老板雄仔；11月16日，其参演的另一部爱情剧《罪美丽》也与观众见面。 2013年8月16日，由夏于乔、林美秀、杨佑宁主演的喜剧电影《总铺师》上映，陈竹升在片中饰演了向詹小婉讨债的水脚A，此外他还为这部电影献声，演唱了主题曲《三八阿花吹喇叭》。2014年1月31日，其参演的喜剧电影《大稻埕》首映；2月27日，其参演的剧情电影《KANO》上映；8月19日，与潘仪君、高英轩、林志儒、吴朋奉共同领衔主演的现代剧《B栋8楼》播出；除了表演工作，他还涉足幕后制作，担任了电视剧《妹妹》的制片人。2015年4月11日，其主演的剧情电影《一个角落》上映；6月6日，他所出演的家庭剧《长不大的爸爸》播出。2016年1月22日，其参演的时代剧《1989一念间》首播；9月23日，其出演的爱情喜剧电影《爱情冻住了》上映。 2017年1月27日，与舒淇、王千源、张孝全共同出演的喜剧电影《健忘村》上映，他在片中饰演了土匪组织“一片云”的成员红云；同年，他出演了由吴念真执导的舞台剧《清明时节》，在剧中饰演一位以清淡眼光看待浮沉情海男女的守墓人；8月18日，与蔡凡熙、韩笙笙、王净共同出演的青春爱情电影《痴情男子汉》首映；10月13日，由黄信尧执导的剧情电影《大佛普拉斯》上映，陈竹升在片中担纲男主角，饰演一位以资源回收为生的潦倒汉肚财；10月27日，与舞炯恩·加以法利得、赵逸岚、吴朋奉合作主演的剧情电影《阿莉芙》上映，他在片中精彩演绎了经营变装酒吧的变性人Sherry一角，并凭借此角色赢得了第54届台湾电影金马奖最佳男配角奖的肯定；11月24日，他所参演的剧情电影《嘉年华》上映。2021年，他参演了电视剧《俗女养成记2》。2024年5月31日，参演的电视剧《幸福房屋事件簿》播出。同年9月7日，参演的台剧《你是我的姐妹》播出。2025年11月1日，其参演的电影《女孩》在中国大陆上映。
陈竹升的妻子并非演艺圈内人士，她的生活与工作都远离娱乐圈的聚光灯，两人共同组建了温馨的家庭并育有两个可爱的女儿。他们的大女儿昵称为小一，二女儿则被亲切地唤作小四，一家四口的生活平淡而幸福。在演员身份之外，陈竹升还致力于艺术教育工作，目前在南强工商的表演艺术科担任教师，将自己丰富的舞台与拍摄经验传授给年轻一代，为表演艺术领域培养新生力量。
陈竹升的外形瘦削精干，行动间却充满活蹦乱跳的生命力，其气质深处总隐约流淌着一丝难以言喻的悲剧色彩。在电影《总铺师》中，尽管他所饰演的角色戏份并不算十分突出，但他凭借极其生动、富有本土气息且充满逗趣意味的表演，成功吸引了广大观众的视线，并赢得了他们的由衷喜爱。而在电影《阿莉芙》中，陈竹升更是以阿娜多姿、浑然天成的演绎，自然而细腻地呈现出一位变性人复杂敏感的内心世界；他扮演的女性角色不仅毫无违和感，甚至其表演中所流露出的细腻情感与娇柔特质，比许多女性形象更为楚楚动人、惹人怜爱。至于在电影《大佛普拉斯》中，陈竹升则深入刻画了一位以资源回收维生的潦倒汉，他将这个人物生活的困顿、精神的挣扎与残存的尊严塑造得十分立体饱满，令人印象深刻。