其演艺生涯始于1991年,当时他参演了电影《牯岭街少年杀人事件》。到了1994年9月12日,由他搭档陈湘琪共同主演的剧情片《独立时代》正式上映。1995年,他尝试向导演领域发展,执导了短片《生活的教训》,这部作品获得了第十八届金穗奖优等短片的荣誉。1999年10月9日,他自编自导的喜剧片《果酱》与观众见面。进入2000年,他的创作更为活跃,4月29日,其自编自导的犯罪片《想死趁现在》上映,该片细致描绘了日本黑道势力前往台湾进行交易,却遭遇当地势力黑吃黑的激烈过程;紧接着在5月14日,他与吴念真、金燕玲联袂出演的家庭题材影片《一一》于法国率先举行首映;同年11月11日,他与张华坤联合执导的爱情片《运转手之恋》在中国台湾地区上映,此片不仅获得了第37届台湾电影金马奖最佳影片的提名,还赢得了台北电影节评审团大奖的肯定。2006年,他再次推出自编自导的爱情电影《幻游传》。2009年,他执导了剧情片《桔酱的滋味》。2011年,由他主演的剧情片《宝岛漫波》上映。 2013年9月6日,他执导的爱情电影《恋恋海湾》公映,影片讲述了台北女孩米雪为了协助母亲签署离婚协议书,暂时告别男友Tony前往南部寻找父亲,并在父亲经营的风帆俱乐部里与救生员阿育相遇并相恋的动人故事。2014年9月5日,他与阮经天、万茜共同出演的纪录片《军中乐园》上映;同年,他还与任帅、安唯绫合作主演了故事片《基隆》。2016年11月18日,他参演的犯罪喜剧片《一路顺风》在中国台湾上映,他在片中饰演了枪杀庹哥的凶手阿文这一角色。2017年10月13日,他参演的剧情片《大佛普拉斯》在中国台湾上映;10月26日,其参演的短片《朵朵嫣红》也与观众见面。 2018年是他作品颇丰的一年,3月4日,他与徐钧浩搭档主演的短片《狗罩》上映;7月7日,他参演的家庭剧《你的孩子不是你的孩子》开始播出;8月31日,他与吴慷仁、姚以缇共同主演的剧情片《引爆点》上映;12月1日,他参演的爱情片《小美》在中国台湾上映。2019年1月4日,他参演的爱情喜剧片《爱上卡夫卡》在中国台湾上映;11月1日,他与柯淑勤、巫建和联袂主演的剧情片《阳光普照》上映,凭借在此片中的精湛演出,他成功斩获第56届台湾电影金马奖最佳男主角奖,并提名了第14届亚洲电影大奖最佳男主角;12月1日,他参演的电视剧《镜子森林》播出。 2020年,他的演艺活动持续不断,2月21日,与石知田、黄采仪共同主演的剧情片《失路人》上映;3月28日,与邱胜翊、任容萱合作主演的爱情悬疑剧《覆活》播出;9月30日,与宋芸桦、杨谨华共同主演的悬疑片《明晚,空中见》上映;11月20日,参演的喜剧片《同学麦娜丝》上映;12月24日,参演的爱情喜剧片《腿》在中国台湾上映。2021年,他依然活跃于大小银幕,1月8日,搭档陈崇恩主演的短片《少年阿尧》上映;2月26日,与杨祐宁、张榕容共同主演的科幻悬疑片《复身犯》上映;10月29日,与李李仁、魏如萱主演的剧情片《瀑布》在中国台湾上映;11月12日,与陈柏霖、刘冠廷共同主演的喜剧恐怖电影《诡扯》上映;12月24日,与范少勋、莫允雯共同主演的剧情片《不想一个人》在中国台湾上映。 2022年,他继续尝试多种题材,3月25日,与黄瀞怡、蓝皓东共同主演的运动题材电影《野夏天》上映;4月1日,与任家萱、林郁智共同主演的恐怖片《头七》上映;10月28日,与许玮甯、李程彬合作主演的电视剧《她和她的她》在流媒体平台Netflix全球上线。2023年1月4日,他主演的原创华语犯罪剧集《台湾犯罪故事》上线播出;同年10月6日,其主演的电影《周处除三害》在中国台湾上映。2024年3月1日,他主演的电影《周处除三害》在中国大陆影院公映;随后在11月15日,他参演的电影《余烬》在中国台湾上映。展望已公布的未来计划,2025年5月23日,其参演的电视剧《忘了我记得》将播出;同年10月9日,另一部他参演的电视剧《回魂计》也将与观众见面。
陈以文导演在创作中始终高度重视影像语言的精心构建与动态视觉效果的呈现。他的作品往往以明快流畅的节奏推进,洋溢着鲜活的时代气息与蓬勃的青春质感。观赏他的影片,观众能够清晰地察觉到一种对上一代人沉重历史包袱与感怀情绪的消解与重构。倘若说,从其电影《果酱》以及更早时期的作品《暴力纪实录》中,我们可以观察到导演对于都市空间内不同社会阶层的生活状态,以及人与人之间微妙而复杂关系的持续探索,并由此引发出对电影媒介自身意义与价值的深刻反思,那么,在其执导的电视剧《想死趁现在》与后续电影《运转手之恋》中,则愈发彰显出他驾驭题材时那种举重若轻、游刃有余的娴熟技巧,其艺术手法已步入成熟圆融之境。通过这些作品,我们也更能体察到陈以文导演试图为当下时代发声的创作自觉,以及其作品中日益鲜明的感性表达与人文关怀倾向。