窦若兮的演艺生涯始于2013年，当时她因参与一组平面模特作品的拍摄《三元奶粉》而正式踏入演艺圈。次年，她的身影进一步出现在《父母世界》的内页与封面模特拍摄工作中，积累了宝贵的镜头经验。2015年是她事业稳步发展的一年：2月，她获得了中央电视台的邀请，参与了其自制节目《我们的节日》公益宣传片的拍摄；紧接着在3月，她登上了金鹰卡通卫视的综艺节目《爱上幼儿园》进行录制；到了9月，她又以特邀小嘉宾的身份出席了深圳卫视《闪亮的爸爸》的新闻发布会，曝光度持续增加。 进入2016年，窦若兮的演艺活动更为多元。1月，她出演了儿童奇幻题材影片《寻愿记》；5月，她获得了与知名演员小宋佳、冯远征合作的机会，共同参演了由导演王昱执导的动作剧情片《你是凶手》；此后不久，她又参与了腾讯视频真人秀节目《约吧！大明星》的录制；同年10月21日，她的身影出现在湖南电视台的综艺节目《天天向上》中。也是在这一年，她还与演员阎彦龙、李嘉诺搭档，领衔主演了一部科幻动作片《狂暴隔离区》。 2017年，窦若兮的行程依旧密集。2月，她以第八期走秀小嘉宾的身份，参与了湖南卫视综艺节目《神奇的孩子》的录制；4月，她参演了由朱颜曼滋、赵顺然主演的青春校园片《暗恋橘生淮南》，并在剧中成功塑造了调皮可爱的角色tiffany；随后，她受邀参加了辽宁卫视综艺节目《奇幻科学城》的拍摄工作；5月，她出演了由李凤绪、李诚儒主演的都市剧《绽放吧，百合》，在剧中饰演聪明伶俐的雨儿一角；8月，她作为薛之谦战队的助阵嘉宾，参加了腾讯视频综艺节目《明日之子》第八期的录制；10月，她在张云龙、乔欣主演的都市剧《趁我们还年轻》中饰演了杜衫的女儿；直至12月，她还作为六位萌娃之一，参与了爱奇艺真人秀节目《萌宠小大人》的录制。2018年，她继续拓展戏路，出演了一部悬疑爱情剧《第十二秒》。时隔数年，在2024年6月8日，她参演的电视剧《玫瑰的故事》正式与观众见面。
窦若兮，温柔可爱在拍摄《幼儿园》中，有着“小杨幂”称号。