一九八八年,饭岛直子凭借担任深夜节目《11PM》封面女郎的身份,正式开启了她的演艺生涯。进入一九九一年,她通过出演电视剧《马斯喀特·月亮》首次以演员身份亮相;此后,她因参与深夜节目《DAISUKI!》的演出而逐渐获得大众的关注。一九九二年,饭岛直子与网浜直子携手组建了双人音乐组合“W-NAO”,并发行了首支单曲《孤独のrunaway》,由此迈出了作为歌手的第一步;同年七月,W-NAO组合翻唱了B'z乐队的经典歌曲《太阳のKomachi Angel》,并将其收录于组合专辑之中。一九九四年,饭岛直子将事业版图拓展至广告领域,拍摄了其个人第一支商业广告。一九九五年七月十二日,她参与演出的作品《沙妆妙子的最后事件》正式播出;同年十月十三日,另一部她出演的剧集《人生至上》也与观众见面,饭岛直子凭借在剧中成功塑造的松井心一角,荣获了第七届日剧学院赏最佳女配角奖。一九九六年七月四日,她参演的剧集《白昼之月》播出,并因出色演绎了坂口茉莉这一角色,再次赢得第十届日剧学院赏最佳女配角奖的肯定;同年九月,饭岛直子选择以个人身份继续音乐事业,发行了首张个人专辑《ジュリア》;十月十四日,她与中山美穗共同出演的剧集《美味关系》播出。一九九七年,饭岛直子与田中美佐子联袂主演了由福泽克雄和吉田健两位导演执导的家庭情感剧《智子与知子》,这是她演艺生涯中首次担任电视剧的主演。一九九九年十月十二日,她与田中美佐子再度合作出演的《OUT娇妻犯罪档案》播出;十一月二十五日,由她与草剪刚共同主演的电影《东京快递》登陆大银幕。 进入新世纪,二零零零年,饭岛直子与内村光良、国分太一、内山理名等演员合作,主演了爱情题材电视剧《浪漫巴士站》,此次是她首次在电视剧中独自担当主演重任。二零零一年,她搭档小泉今日子、黑木瞳、伊藤英明等知名艺人,主演了由清弘诚和片山修两位导演执导的家庭爱情剧《多久没恋爱》。二零零二年四月十日,她与中山裕介和木村佳乃共同出演的《婚礼策划人》播出;同年十月四日,她再次与小泉今日子、黑木瞳、伊藤英明等合作的剧集《多久没恋爱特别篇》也与观众见面。二零零三年,饭岛直子与深田恭子携手,主演了由木下高男和都筑淳一执导的爱情电视剧《恋爱中姐妹》,她在剧中生动诠释了古森家长女“古森花”一角,这个角色性格开朗直率,同时又带有一些可爱的笨拙感。二零零四年十二月二十六日,她与藤木直人和柏原崇共同出演的《宿命》播出。 二零零五年,饭岛直子的工作范畴进一步扩大,开始担任综艺节目《CR饭岛直子的casino bisty》的主持人;同年四月十四日,她与藤龙也、牧濑里惠主演的情感剧《污秽之舌》首播,饭岛直子在剧中饰演了“江田千夏”,这是一个与逼死自己父亲的仇人陷入复杂不伦恋情的悲剧性角色;十月十一日,她与反町隆史共同出演的《日本的辛德勒-杉原千亩的故事:来自日本的救命签证》播出。二零零六年,饭岛直子搭档仲村亨、石原里美、手越祐也,主演了由藤田明二执导的家庭情感剧《冰点》。 二零零七年四月十五日,由织田裕二、上野树里、大竹忍等主演的家庭伦理剧《别开玩笑》首播,饭岛直子在剧中饰演了热衷于事业、能力出众的女强人“野野村冴子”;八月二十四日,她与市原悦子合作出演的电影《我想成为贝壳》上映。二零零八年三月八日,饭岛直子参演了由山下智久、堀北真希和哀川翔领衔主演的犯罪题材电影《诈欺师猎人电影版》;三月三十一日,她与荣仓奈奈、西田敏行、前田吟等共同主演了晨间剧《瞳》,在剧中成功塑造了单亲妈妈“一本木百子”的形象。 二零一零年十月二十一日,由米仓凉子领衔主演、以国税局监察官为题材的电视剧《仁慈之女~国税局查察官~》首播,饭岛直子在剧中出演了犬养一美一角,她是米仓凉子所饰角色松平松子那位行事冷静、颇具威严的上司。二零一二年一月十二日,饭岛直子参演了由小泉今日子与中井贵一联袂主演的爱情电视剧《倒数第二次恋爱》,饰演了充满活力却又疑心丈夫出轨的家庭主妇“水谷典子”;二月四日,她与米仓凉子共同出演的《国税查察官SP:铁面女人》播出;四月二十八日,饭岛直子在水谷丰、安田成美、桥本爱等人主演的奇幻电影《爱的座敷童子》中出镜;十一月二日,她出演的《倒数第二次恋爱特别篇》播出。 二零一三年一月八日,饭岛直子与上户彩等人搭档,主演了由涉谷未来执导的爱情电视剧《阳光照耀的未来》,在剧中挑战了因长期遭受家暴而杀死丈夫的复杂角色“江口绫香”;四月十一日,她出演了由筱原凉子和三浦春马主演的《最后的灰姑娘》;同年十月,她参演了由经典漫画《樱桃小丸子》改编的真人版电视剧《樱桃小丸子真人版3》,并在剧中亲切演绎了小丸子的妈妈“小林堇”一角。二零一四年一月十二日,她出演了由仲间由纪惠和阿部宽主演的《圈套2014特别篇》;四月一日,她与上户彩主演的《阳光照耀的未来特别篇》播出;四月十七日,她再次出演由小泉今日子、中井贵一、坂口宪二等主演的爱情电视剧《续·倒数第二次恋爱》,该剧是《倒数第二次恋爱》的续篇作品,饭岛直子在剧中延续了活力主妇“水谷典子”的精彩演绎。 二零一五年,饭岛直子参演了由香川照之和伊藤淳史主演的《MOZU》系列电视剧的外传作品《MOZU外传:大杉侦探事务所》。二零一六年,她参演了由西浦正记执导,中井贵一、中山裕介等主演的电视剧《三恶棍》,该剧于二月十三日迎来首播。 近年来,饭岛直子依然活跃于演艺界。二零二四年七月十九日,她参演的电视剧《传说头目 翔》播出。二零二五年一月五日,她参演的另一部电视剧《岂有此理〜茑重繁华如梦故事〜》播出;二月七日,她参演的电影《在巨大的洋葱之下》上映;同年四月十四日,她参演的电视剧《倒数第二次恋爱续篇》也与观众见面。
一九九七年九月,在经历了长达五年的恋爱长跑之后,饭岛直子与TUBE乐队的主唱前田亘辉选择在风景宜人的夏威夷步入婚姻殿堂;然而这段婚姻并未持续太久,两人于二零零一年四月以价值观及生活方式存在差异为由,最终和平分手。离婚之后,饭岛直子的感情生活依然备受外界关注,她先后与音乐人河村隆一、艺人香取慎吾以及演员伊藤英明等人传出过恋爱绯闻。到了二零零五年,饭岛直子的恋情再次成为话题,她开始与一位比她年轻十三岁、在新宿歌舞伎町工作的男公关Only 优交往,这段关系持续了数年,直至二零零八年底宣告结束。二零零九年,通过友人介绍,饭岛直子结识了日本不动产产业的一位社长;两人从二零一一年六月正式确立恋爱关系,并最终于二零一二年十二月二十五日,也就是圣诞节当天,正式办理了结婚手续,开启了人生的新篇章。
通过在多部热门日剧与各类商业广告中的出色表现,饭岛直子以其广受赞誉的治愈系面容给观众留下了独特而深刻的印象。她的演技具有一种穿透人心的力量,能够让人从心底感到一阵寒意,继而引发强烈的情感共鸣与心灵震撼。特别是在作品《浪漫巴士站》中,饭岛直子的表演尤为值得称道,她精准地刻画了女主角内心深处的犹疑与困惑,无论是面对两位男性角色时的情感抉择,还是在个人事业与婚姻家庭之间的艰难徘徊,每一个细微的情绪转变都丝丝入扣,紧紧牵动着观众的心弦。此外,在电视剧《倒数第二次恋爱》里,她同样展现了精湛的演技,将一位怀疑丈夫出轨却仍努力维持生活活力的主妇形象演绎得自然而生动,进一步证明了其角色塑造的多样性与深厚功底。