一九九六年,段钧豪在徐小明导演的都市情感剧《夏日午后》中亮相,这部作品不仅是他的首部电视剧,也标志着他正式踏入演艺行业,开启了自己的表演生涯。次年,他参演了由三池崇史执导的犯罪悬疑电影《雨狗》,这成为他涉足大银幕的初次尝试。进入千禧年,他在水野美纪、戴立忍与柏原崇共同主演的犯罪动作片《想死趁现在》中出演了司机小豪一角。二零零一年,他与高捷、舒淇联袂主演了爱情电影《千禧曼波之蔷薇的名字》(该片原名《千禧曼波》),在片中他诠释了占有欲强烈的男二号角色豪豪。二零零二年,他凭借在电影《三方通话》中的出色表现,成功入围第三十九届台湾电影金马奖最佳男配角奖的提名名单。二零零三年,他与李心洁合作主演了电影《爱丽丝的镜子》;同一年,他还受邀担任了梁静茹歌曲《第三者》音乐录像带的男主角。二零零四年,他在王毓雅执导的电影《浮生若梦》里饰演了阿宾;也是在这一年,他与唐治平、钱韦杉、钮承泽一同主演了偶像剧《求婚事务所》。二零零五年,他出演了由伊能静领衔的都市情感剧《失恋高跟鞋》,在剧中扮演便利商店店长王俊豪。二零零六年,他参与了东森金钟剧《图腾转呀转》的演出。二零零七年,在瞿友宁导演的偶像剧《美味的童话》中,他塑造了老贾这一角色。二零零九年,他在电影《爱上每一天》中首次担纲男主角;同年,他还拍摄了电影《雨打芭蕉》,在片中饰演土财主蔡福全。二零一零年,他出演了古装剧《美人心计》,这是他首次尝试汉朝背景的古装剧,并在剧中扮演一位将军;也是在这一年,他在谍战剧《内线》中担任男主角,饰演热血青年陈怀秋,该剧也是他演艺生涯中首次挑战军人角色。二零一一年,他与李艾、罗家英合作主演了都市喜剧电影《光棍终结者》,在片中出任男一号;同年,他还在电影《第一大总统》(又名《国父孙中山》)中饰演了孙中山身边的机要秘书朱卓文。二零一二年,他出演了战争传奇剧《铁血女骑兵》,在剧中扮演一位热血正义的国民党特务队长林涛;同年,他与惠英红、汤镇宗、李绮红共同主演了电影《新红河谷》。二零一三年,他在民国情感剧《爱在春天》中饰演日本军官坂本少佐;也是在这一年,他凭借《光棍终结者》荣获了中国时尚新锐大典颁发的“国际新人奖”。二零二二年,他参演了电视剧《良辰吉时》。同年十月二十八日,他参演的电视剧《她和她的她》正式播出。二零二三年三月三十一日,他参演的犯罪悬疑剧《模仿犯》与观众见面。二零二四年一月十七日,他主演的犯罪悬疑推理台剧《非杀人小说》上线播出;同年八月二十二日,他参演的电视剧《某某》播出;十月十二日,他参演的电影《命中注定那头鹅》登陆院线。二零二五年十一月七日,他参演的电影《不要错过你》将在中国大陆上映。
段钧豪以其轮廓分明的硬朗外形与温润内敛的儒雅气质,在众多青年演员中显得尤为突出。他对于不同角色的理解和驾驭能力总是精准而到位,堪称同龄演员中不可多得的实力派代表。在作品《铁血女骑兵》中,他更是凭借细腻入微且极具个人风格的表演方式,将剧中那个内心世界复杂多变的角色刻画得淋漓尽致,充分展现了其深厚的表演功底与艺术领悟力。