恒松祐里在幼儿园时期性格较为内向害羞，出于对女儿性格发展的关切，她的父母决定让她尝试参与演艺活动，并为此报名了AMUSE与PARCO两家知名事务所举办的试镜。令人欣喜的是，年幼的恒松祐里在试镜中表现优异，顺利获得了合格的结果。以此为契机，她于2005年通过出演个人首部电视剧《琉璃之岛》正式以童星身份踏入演艺圈。自七岁起，恒松祐里便持续不断地参与各类角色选拔，在接下来的十年时间里，她累积接受了大约两百四十次试镜，这段经历充分磨练了她的演技与意志。2015年2月25日，由新垣结衣领衔主演的电影《唇上之歌》公映，恒松祐里在其中出演角色；同年10月12日，她又参演了由石原里美主演的爱情题材电视剧《朝5晚9~帅气和尚爱上我~》，在剧中生动诠释了女主角妹妹樱庭宁宁这一角色。2018年7月6日，校园青春漫画改编电影《虹色时光》上映，该片由佐野玲于、中川大志、高杉真宙等人主演，恒松祐里在片中饰演了一位对男生抱有反感情绪的少女茉莉；随后在9月14日，另一部由中条彩未和佐野勇斗主演的漫改校园爱情电影《三次元女友 REAL GIRL》也与观众见面，她同样参与了演出。进入2019年，恒松祐里的作品持续推出：5月7日，由龙星凉主演的电视剧《都立水商！～令和～》开始播出；11月15日，其出演的电影《杀不了的他与死不了的她》也登上了大银幕。2020年1月24日，她参演了由冈田结实主演的漫画改编校园喜剧《女高中生的虚度日常》，在剧中成功塑造了一位热爱动漫、擅长吐槽的腐女宅女形象；3月6日，其出演的另一部电影《爸爸只要一喝酒就会变成怪物》上映。同年11月13日，由伊藤沙莉主演的电影《拒绝定义》正式公映，恒松祐里也在片中贡献了演出。2021年，她的演艺活动更为活跃：4月24日，参演的电视剧《别哭啊，实习医生》播出；6月24日，她加盟的Netflix原创日剧《全裸导演第二季》开始线上配信，她在剧中饰演了关键角色乃木真梨子，这一角色对主人公村西的命运产生了重要影响；8月26日，其参演的电视剧《命运疾走中 jam 续篇》迎来首播。此外，她在同年还参演了备受关注的晨间剧《欢迎回来 百音》。10月23日，另一部她参与的电视剧《毛骨悚然撞鬼经 2021特别篇》也与观众见面。2022年对于恒松祐里而言是意义非凡的一年，她在6月3日上映的恐怖电影《如月车站》中首次担任电影主演，饰演大学生堤春奈，这标志着她演艺生涯的一个重要里程碑。同年10月20日，她参演的电视剧《旅行护士》开始播出；12月22日，由她主演的悬疑科幻剧《弥留之国的爱丽丝第二季》在Netflix全球上线。2023年1月11日，她参演的日本电视台水十档期剧集《逆转管弦乐团》开播。在舞台剧领域，她也积极拓展，于6月5日至7月2日以及7月7日至17日期间，参演的舞台剧《寄生虫》分别在东京和大阪上演。2023年7月13日，她参演的电视剧《火烧御手洗家》《御手洗家、炎上》开播；8月25日，其共同出演的电影《G-MEN》上映。进入2024年，恒松祐里依然保持着高产节奏：1月10日，参演的电视剧《隔壁的护士助理》播出；6月8日，参演的富士电视台剧集《世界奇妙物语24 夏季特别篇》播出；9月3日，又有新剧《请寻找我的尸体。》与观众见面；10月17日，参演的电视剧《我的宝物》也如期播出。展望2025年，她的工作日程依然排得满满当当：1月9日，参演的电视剧《私人银行家》播出；1月25日，另一部剧集《继承侦探》播出；3月19日，电视剧《噬亡村第二季》播出。在大银幕方面，5月2日，她参演的电影《里社员。—被迫当间谍—》上映；6月13日，她担任主演的电影《如月车站Re:》在日本全国上映。剧集方面，6月21日，出演的电视剧《想一个人死去》播出；7月9日，参演的电视剧《最后的鉴定人》播出；7月14日，另一部剧集《狸猫的留言》播出；10月3日，电视剧《夏日共犯者》播出。11月28日，其参演的电影《消灭世界》也将登上银幕。甚至到了2026年年初，她的作品也已排定：1月2日，参演的电视剧《风雪追击》播出；1月6日，剧集《忒弥斯的不确定法庭》播出；2月20日，电视剧《厨刀与小青椒之一日料理贴2》播出。恒松祐里通过持续不断的努力与大量作品的积累，稳步地拓展着自己的演艺道路。