一九八七年，吉田大八正式加入CM制作公司TYO，开启了他的影视行业生涯。经过多年的积累与沉淀，他于二零零六年推出了个人首部电影长片《So-Run Movie》，由此迈出了作为电影导演的重要一步。次年，他执导了剧情电影《悲情家族》，该片由佐藤江梨子、永濑正敏等演员共同主演，其故事蓝本来源于本谷有希子所著的同名小说作品。到了二零零九年，吉田大八又将创作方向转向喜剧领域，执导了由堺雅人与松雪泰子联袂主演的喜剧电影《结婚欺诈师》。 在二零一二年，吉田大八迎来了其导演生涯中的一个显著高峰，他自编自导了由神木隆之介、桥本爱、大后寿寿花等众多演员联合主演的剧情电影《听说桐岛要退部》。这部影片不仅在艺术上获得了广泛认可，更一举斩获了第三十六届日本电影学院奖的最佳影片奖；吉田大八本人也凭借此片的出色执导，荣获第三十四届横滨电影节最佳导演奖以及第三十六届日本电影学院奖最佳导演奖两项重要荣誉。二零一四年，他执导了犯罪题材电影《纸之月》，该片由宫泽理惠、池松壮亮、田边诚一联袂主演，改编自角田光代的同名小说。影片在第二十七届东京国际电影节主竞赛单元中赢得了观众奖，吉田大八也因该片成功入围第三十八届日本电影学院奖最佳导演奖的角逐。 二零一七年，由其执导的科幻电影《美丽之星》登上大银幕，这部影片的创作灵感来源于文学大师三岛由纪夫的同名小说。次年，吉田大八执导了悬疑电影《羊之木》，该片由锦户亮主演，改编自山上龙彦原著、五十岚三喜夫作画的同名漫画作品。影片以一座接收了有凶恶犯罪记录者的海港城市为背景，通过接连发生的离奇事件，深刻描绘并探讨了人性深处的复杂本质。二零一九年四月五日，由其执导的家庭剧《离婚的二人》正式播出，该剧汇集了中川雅也、小林聪美、冈田将生等实力派演员共同主演。同年十月，他又执导了由松冈茉优、佐藤浩市等知名演员出演的电影《欺诈绘之牙》。最新的动态显示，在二零二四年十月三十一日，由吉田大八执导并参与编剧的电影《敌》于东京国际电影节上举行了首映。
吉田大八不仅是改编小说的杰出能手，更是一位具备卓越领导力与独特艺术视野的导演。他凭借对校园青春题材的深刻理解与风格化处理，以惊艳影坛的作品引领了一股致青春的文化风潮，影响了众多后续创作。在电影《听说桐岛要退部》中，吉田大八展现出一种与以往截然不同的明快叙事格调，摒弃了过度渲染的梦想宣言，也避免了夸张的忧郁与困境描写，转而朝着更贴近生活流、注重日常细节，同时又不失社会观察锐度的方向深化。他巧妙地运用了多重视角切换的叙事策略，通过数个当局者的视线交替推进情节，在平淡表象下逐步累积起一种大厦将倾的潜在张力与不安感。在对待整个故事的态度上，导演始终保持着一种成年人的清醒与理智，虽未直接点明，却处处流露着一种既调侃又包容的视角——仿佛以一种狡猾而有趣的姿态，温和地注视着角色的悲欢，传达出“你看这群年轻人，多大点事”的微妙情绪，这种表达机智而不轻浮，敏锐却毫无油腻之感。