一九四一年九月二十七日，孙飞虎出生于中国上海。他在少年时期进入上海中学学习，接受了良好的基础教育。一九六〇年，就在孙飞虎即将高中毕业之际，他的人生轨迹出现了一次重要的转折——一位来自上海戏剧学院的教授注意到了他在表演方面的潜质，并向他抛出了橄榄枝。然而，当时孙飞虎个人的升学志向是考入清华大学，并计划在工程物理专业进行深造；与此同时，他的家人也出于对演艺行业稳定性的顾虑，并不支持他走上艺术道路。尽管面临着个人理想与家庭期望的双重阻力，经过一番深思熟虑，孙飞虎最终仍选择遵从自己内心的兴趣与教授的赏识，成功考入了上海戏剧学院，由此开启了他此后漫长的艺术生涯。
一九六四年，孙飞虎自上海戏剧学院表演系顺利毕业，随后被分配至贵州话剧团担任演员。在剧团工作期间，他先后于《白卷先生》《枫树湾》《雷雨》等多部剧目中出演了性格各异的舞台角色，积累了丰富的表演经验。其后，他在话剧《西安事变》中首次塑造了蒋介石这一历史人物形象，其精湛的演绎赢得了观众与业内的广泛好评。不久之后，他于话剧《四渡赤水》中再度饰演蒋介石，其表演愈发纯熟，获得了又一次的肯定。在文化大革命那段特殊时期，孙飞虎曾因年纪尚轻而受到冲击，经历过批斗。一九八一年，他受到北京电影制片厂著名导演成荫的邀请，在其执导的历史题材电影《西安事变》中出演蒋介石，凭借对这一角色的深刻理解和出色刻画，他成功摘得了第二届中国电影金鸡奖最佳男配角奖的桂冠。紧接着，在一九八二年，孙飞虎参演了由八一电影制片厂摄制的战争影片《风雨下钟山》，他所诠释的蒋介石展现了其纵横捭阖的政治手腕、刚愎自用的性格特点以及口是心非的复杂面貌。一九八四年，他主演了剧情电影《即将发出逮捕令》，在片中转型饰演了一位新上任的政法主任冯昆，展现了其角色塑造的多样性。次年，即一九八五年，孙飞虎工作调动，正式进入西安电影制片厂担任演员。一九八六年，他在西影厂推出的盗墓题材电影《东陵大盗》中再次扮演蒋介石，该片上映后在社会上引起了强烈的反响。一九八七年，他主演了由导演黄建新执导的“先锋三部曲”系列中的第二部科幻电影《错位》，在片中饰演了安处长一角；同年，其艺术成就获得了进一步认可，荣获上海文汇颁发的十年十佳奖项。一九八八年，他在战争电影《巍巍昆仑》中饰演了主导实施“黄河计划”的蒋介石；同年，他还因参演剧情剧《少帅春秋》中的出色表现，荣获了第二届电视十佳演员奖。
一九九零年，孙飞虎因在影片《开国大典》中成功塑造了蒋介石这一历史人物形象，赢得了业界与观众的高度认可，并一举斩获第十届中国电影金鸡奖最佳男配角奖、第十三届大众电影百花奖最佳男配角奖以及长影第十二届小百花奖优秀男配角奖三项殊荣。次年，他担纲主演了剧情电影《天火》，在片中生动演绎了一位心系群众、踏实肯干的优秀基层干部冯世光，进一步展现了其塑造正面角色的扎实功力。一九九三年，孙飞虎挑战了截然不同的戏路，主演惊悚题材电影《地狱山庄》，饰演那位表面儒雅实则阴险狠毒的栖凤镇清秀园山庄主人刘雄武；同一年，他再度回归历史舞台，参演革命历史题材电影《重庆谈判》，又一次饰演蒋介石，并凭借其精湛而富有层次的表演，荣获第十七届大众电影百花奖最佳男配角奖。一九九四年，孙飞虎主演了剧情剧《大上海屋檐下》，剧中他诠释了命运多舛、蒙受冤屈的抗日英雄周大鲁，将人物在特殊历史时期的坚韧与悲情刻画得入木三分。一九九六年，他参演了由八一电影制片厂精心制作的历史故事片《大转折》，继续在历史题材领域贡献其深厚的表演。时至一九九九年，孙飞虎再次于革命历史题材电影《大进军——大战宁沪杭》中亮相，此次他饰演的是经历辽沈、淮海、平津三大战役后，身处时局转折点上的蒋介石，细腻呈现了人物彼时的复杂心境与历史境遇。此外，在作品《大上海屋檐下》中，他亦再度饰演了周大鲁一角，延续了对这一人物的深入挖掘。
二零零一年，孙飞虎在由陈道明与黄晓明联袂主演的古装剧《大汉天子》中客串出演了淮南王刘安这一历史人物。次年，他参与了另一部古装历史剧《太平天国》的拍摄，在剧中塑造了湘军统帅曾国藩的经典形象；为了深入把握角色神韵，孙飞虎提前半个月就进驻影视基地，一边潜心阅读相关史料，一边细致揣摩人物性格与心理。在作品《太平天国》中，他同样饰演了曾国藩这一角色。二零零四年，孙飞虎加盟胡玫导演执导的历史题材剧集《汉武大帝》，出演了重要大臣韩安国。二零零五年，他参演了徐静蕾自导自演的电影《一个陌生女人的来信》，在片中扮演了一位戏份关键的管家角色。二零零六年，孙飞虎出演了长篇历史系列剧《大秦帝国》，成功诠释了秦国元老级主政大臣“甘龙”的复杂形象。二零一零年，他再度参演了一部大型历史剧《天行健》。二零一一年，孙飞虎在剧情电影《雪花秘扇》中饰演了陆老爷一角。直至二零一三年，他主演了历史古装剧《大秦帝国之纵横》，又一次饰演了甘龙这一角色，展现出其对历史人物持久而深入的理解与塑造能力。
孙飞虎的父亲早年曾受雇于外国雇主，从事相关工作，因而在当时的社会环境下，家庭经济状况相对宽裕。然而，随着解放初期肃反运动的展开，其家庭受到冲击，境遇急转直下，生活逐渐陷入困顿。在此之后，全家的生计重担主要落在了母亲肩上，她依靠四处打工的微薄收入，独自艰难地抚养孙飞虎及其姐姐、妹妹三人长大成人。在母亲的辛勤支撑下，孩子们得以接受教育并各自发展——姐姐选择了医学道路，妹妹则投身于理工科领域的学习与深造。
孙飞虎与他的太太戴辉瑶最初是在贵州省话剧团相识的，两人都从事表演工作。戴辉瑶同样是一位专业的演员，她曾在舞台上塑造过宋美龄这一重要历史人物形象，展现出深厚的表演功底。谈及当年选择孙飞虎的原因，戴辉瑶曾表示，她尤其欣赏上海人所普遍具备的良好素养与文明气质，这正是打动她的关键因素之一。
2014年11月22日下午1点半，孙飞虎在西安病逝。
一九九六年，在第五届中国电影金鸡百花电影节隆重举办之际，著名演员孙飞虎先生慷慨解囊，向来自云南省的怒江傈僳族民间歌舞团进行了捐赠。这一善举不仅体现了电影人对少数民族文化艺术事业的深切关怀与支持，也为当时正致力于传承与发展的民间艺术团体提供了切实的帮助。
在电影《西安事变》中，孙飞虎并未选择通过外在形象刻意丑化蒋介石这一历史人物，而是深入探究并把握了蒋介石作为个体的思想脉络与行为逻辑。他从角色所处的各种具体规定情境出发，精准揣摩蒋介石在不同境遇下必然产生的心理活动与情绪反应，因而其表演全然不见夸张或造作的痕迹，呈现出一种浑然天成的自然与真实感。孙飞虎在诠释蒋介石时毫无拘束之感，表演状态松弛而自信，尽管饰演的是公认的头号反面人物，他却摒弃了简单的贬损手法，而是将蒋介石首先视为一个复杂的人来进行塑造。他的演绎既显露出人物应有的气派与风度，又在戏剧冲突中展现出足够的看点，使得角色充满魅力。孙飞虎的表演达到了形似与神似的高度统一，并且极富艺术的分寸感，他所塑造的蒋介石形象因此取得了突破性的艺术成就。这一成功演绎彻底扭转了以往反面角色塑造中常见的脸谱化、模式化与简单化的表演窠臼，使得蒋介石不再是一个扁平化的符号，而成为一个情感丰富、性格立体、真实可信的鲜活生命，一个在历史舞台上扮演着统帅与政治家角色的复杂个体。