温尚翊在国中时期曾尝试参加学校的合唱团甄选，然而他仅仅发出第一个音调，便因未能达到要求而被指导老师直接淘汰。尽管遭遇了这次挫折，他内心对于音乐的热情并未减退，反而因此更加明确了自己对艺术领域的向往。在那次甄选之后，他开始主动寻找身边会弹钢琴的同学，并向他们请教，逐步开始了声乐方面的基础学习。进入高中前的那个暑假，温尚翊经过一番考虑，最终决定要正式学习一门乐器；由于吉他携带相对方便，也较为适合独自练习，他便将吉他选为了自己的主攻乐器。温尚翊的高中教育是在台湾师范大学附属高级中学完成的，在校期间，他与后来同样知名的阿信共同担任了师大附中吉他社的社长职务。正是在吉他社的各项活动中，他先后结识了志同道合的伙伴阿信、玛莎以及石头，几人因音乐而相聚，并由此一同开启了组建乐队、共同探索摇滚音乐的漫长旅程。完成高中学业后，温尚翊顺利考入台湾大学，并选择了社会学系作为自己的专业方向，继续进行学术深造。
一九九七年三月二十九日，在野台开唱的舞台上，一支名为五月天的乐团正式诞生。次年一月，五月天推出了乐团的首次合辑作品：《ㄞ国歌曲》，这标志着他们音乐事业的起步。一九九八年六月，乐团正式加盟滚石集团，成员温尚翊在团队中担任吉他手的角色，以其出色的演奏为乐团注入独特魅力。同月，五月天发行了华语乐坛第二张以同志为主题的专辑《拥抱》，展现了他们在音乐题材上的大胆探索与社会关怀。时间来到一九九九年八月，专辑《志明与春娇》中的作品成功登顶钱柜电唱榜冠军，凭借这股热度，乐团随即启动了遍及全省游乐园的巡回演唱活动。同年八月二十八日，五月天登上台北市立体育场的舞台，举办了一场吸引上万观众的大型演唱会，由此成为台湾首个在大型体育场举办专场的乐团，创造了历史性的时刻。随后，专辑《五月天/第一张创作专辑》获得了中华音乐人交流协会的肯定，被评选为当年度推荐专辑，体现了音乐界对其艺术价值的认可。进入二零零零年，尽管面临大学学业的沉重压力，五月天仍在七月七日如期完成了第二张创作专辑《爱情万岁》的发行，展现了他们对音乐创作的执着与坚持。同年八月，乐团在台湾北、中、南三地举办了名为《十万青年站出来》的大型巡回演唱会，三场演出累计吸引超过十万观众到场，将乐团的人气推向新的高峰。此外，五月天还受邀担任Panasonic数位产品的代言人，并代言了一款网络三维线上游戏，其商业影响力与日俱增。
二零零一年五月六日，随乐团五月天发行了音乐作品《候鸟》的电影原声带。同月，他们的专辑《爱情万岁》在第十二届金曲奖评选中荣获最佳乐团奖项，标志着乐团音乐成就获得重要肯定。七月六日，五月天推出了乐队的第三张创作专辑《人生海海》，进一步展现了他们在音乐创作上的持续探索与成长。八月十一日，乐队成员涉足其他媒体领域，开始主持电视节目《OK！啦！五月天》与广播节目《今夜好不好》，拓展了与乐迷交流的渠道。同年，五月天也在日本市场发行了日版精选集《Call Me NO.1》，开启了国际推广的步伐。此外，乐队专属的录音室“大鸡腿”于该年正式落成并投入使用，为后续音乐制作提供了重要基地。凭借专辑《爱情万岁》，五月天再次于第十二届金曲奖中获得最佳乐团荣誉，彰显了其音乐作品的广泛认可。十月，由于成员怪兽、玛莎与阿信即将入伍服役，乐队特别发行了作品《五月天素人自拍》作为暂别纪念。十一月起，随着团员陆续入伍，五月天暂时停止了公开活动，进入乐坛休整期。直至二零零二年三月，怪兽与阿信相继退伍归来，并随即加入滚石唱片制作部，积极参与音乐制作工作；在此期间，由中华音乐人交流协会评选的年度十大优良单曲中，作品《借问众神明》获得推荐。同年九月，由怪兽与阿信共同统筹制作完成的专辑《半成年主张》正式发行；此外，他们还与知名歌手孙燕姿携手，共组临时音乐团体Kid&dream，并合作推出了音乐作品《王子面》，展现出跨领域合作的丰富创意。
二零零三年十一月，乐团五月天在中国台湾以外的地区推出了他们的首张华语精选辑《我们是五月天》，标志着其音乐事业迈向更广阔市场的重要一步。同年，随着贝斯手玛莎完成兵役正式归队，五月天得以全员重聚并宣告复出乐坛，随即发行了充满纪念意义的新单曲《武装》。为庆祝这一重要时刻，他们举办了盛大的《天空之城》复出演唱会，这场演出以突破四万人的惊人售票纪录创造了历史，成功开启了台北市立体育场作为大型演唱会场地的新纪元。演唱会中特别演绎了一曲意义非凡的作品，即五月天重新编曲并演唱的、已故音乐人张雨生生前未曾发表的遗作《小时候》，以此向音乐前辈致敬。就在乐队活动紧锣密鼓进行之际，吉他手怪兽的母亲突然病重，面对这一突发困境，五月天成员们展现了深厚的手足情谊，彼此扶持，共同克服了种种压力与挑战，最终顺利完成了当时正在筹备的唱片《时光机》的制作工作。同年11月5日，乐团的第五张全创作专辑《神的孩子都在跳舞》正式发表，进一步巩固了他们的音乐风格与创作地位。在音乐事业之外，五月天也活跃于商业代言领域，先后成为miracal金饰以及国泰世华银行的形象代言人。进入2004年，以五月天自身经历为题材的电影《五月之恋》登上大银幕，让乐迷得以从影像中了解他们的故事；同时，他们还发行了《五月之恋原声带》专辑。2005年9月，五月天受邀代言“全球华人音乐创作大赛”，并亲身担任赛事评审，致力于鼓励和支持音乐创作新人。次年，即2006年，五月天与同门歌手梁静茹等人，连同滚石唱片前执行长陈勇志与谢芝芬女士，共同创立了全新的音乐公司“相信音乐”，开启了事业的新篇章。2007年，五月天启动了规模宏大的《Jump!离开地球表面》世界巡回演唱会，将他们的音乐影响力扩展到全球更多角落。2008年，在乐团的成军纪念日，他们首先发布了《回到地球表面》主题曲，随后又推出了天喔茶庄主题曲《小太阳》单曲；同年10月23日，第七张录音室专辑《后青春期的诗》问世，为乐迷带来了新的音乐惊喜。2009年1月3日，五月天全员参与了湖南卫视王牌综艺节目《快乐大本营》“青春梦想号”特辑的录制，与广大电视观众亲切互动。2011年12月16日，乐团正式推出了他们的第八张全创作专辑《第二人生》，展现了持续迸发的创作活力。2013年，成员怪兽跨界影视，与黄姵嘉、王识贤、刘以豪等演员合作主演了电影《逆转胜》，并在片中担纲男主角，饰演了名为“谢双丰”的角色。2014年10月，怪兽个人翻唱了一首歌曲，这首歌曲原为五月天作品，收录于专辑《时光机》中，即单曲《九号球》，此次翻唱版本被选定为电影《逆转胜》的主题曲。2017年，怪兽再次涉足影坛，出演了由导演连奕琦执导的电影《痴情男子汉》。2019年5月24日，记录五月天演唱会盛况的电影《五月天人生无限公司》在中国大陆地区正式上映，让观众得以在影院中感受现场演出的震撼。2021年12月11日，五月天成员们共同参与演出的脱口秀节目《五月天陪你守岁2021》如期播出，展现了他们音乐之外的幽默与亲和力。直至2024年，为庆祝成军二十五周年，五月天于7月1日至7月7日在深圳大运中心体育场举办了盛大的“回到那一天”25周年巡回演唱会深圳站演出，与无数歌迷共同回顾了乐团一路走来的璀璨音乐旅程。
2015年11月18日，知名音乐人怪兽（本名温尚翊）通过其个人微博账号分享了婚戒的照片，正式向公众宣布自己步入婚姻的殿堂。时隔近六年，在2021年9月20日，他再次于社交平台发布了女儿的照片，喜悦地公布了升格为人父的消息。除了个人生活的幸福点滴，温尚翊作为乐队###BOOKTITLE_1###中的核心成员，其舞台形象也深入人心。在公开的生活照中，他展现出亲切随和的一面；而一旦登上舞台，他便化身为充满爆发力的吉他手，在聚光灯下尽情演绎。无论是排练还是正式演出，温尚翊的舞台照都记录下了他专注投入的瞬间，这些影像反复呈现了他与音乐融为一体的状态，充分体现了其作为职业音乐人的专业魅力与舞台风采。
二零零零年，在台湾发生九二一大地震之后，乐团成员石头与怪兽并未公开声张，而是选择以私人身份悄然前往受灾严重的埔里地区。他们亲身投入救灾行动，持续担任义工长达一星期，与当地暂住在帐篷中的孩童及长者共同生活，一同参与包括抬运饮用水在内的各项基础劳作。时隔多年，在二零一二年三月三日，他们于台中体育场隆重举办了名为《Just Love It 我不愿让你一个人》的大型慈善公益演唱会。通过这场意义非凡的演出，他们在当晚成功募集并捐出了总额高达一千八百万新台币的善款，切实为需要帮助的人们提供了支持与关怀。
倘若将五月天乐队比作一辆在赛道上飞驰的赛车，那么我便是驾驶这辆赛车的赛车手，而怪兽则如同车队的核心教练，他精准地掌控着整辆车的比赛风格与战略走向。阿信则扮演着赛车设计师的角色，以他的创意与才华勾勒出赛车的灵魂与蓝图。至于玛莎和冠佑，他们就像是车队中不可或缺的技师团队，细致地维护车辆，及时填补运行中出现的漏洞，确保赛车能够持续稳定地飞驰。作为五月天的团长兼吉他手，温尚翊自出道以来，不仅参与创作了众多广为流传、深入人心的歌曲，还涉足多部纪录片的拍摄，并在一些剧情影片中以本人的身份客串亮相。然而，在《逆转胜》这部作品中，他首次担当主演，这无疑标志着他艺术生涯的一个重要转折点，恰如他笔下那些充满生命力的歌曲一般，此次演出为他开启了绚烂而充满可能的“第二人生”。为了完美诠释这一角色，温尚翊进行了全面而深入的准备：他特地拜师于表演指导金勤门下，系统学习表演技巧，接受了严格的戏剧课程训练；此外，他还悉心尝试为所扮演的角色撰写详尽的自传，通过这一创造性的过程，为《逆转胜》中的主角“谢双丰”构建起一个血肉丰满、层次清晰的完整人格。