吴慷仁于1982年11月24日在中国台湾省高雄市出生，他曾在国立台北艺术大学电影与新媒体学院接受系统的专业训练，学习内容涵盖电影表演与即兴表演等多个领域。自2007年开始，他通过参与杂志拍摄以及电视广告演出，逐步踏入演艺圈，并由此展开了自己的演艺生涯。在早期阶段，吴慷仁的形象通过一系列早年照片得以留存，这些影像记录了他初入行业时的青涩模样与成长轨迹。
二零零七年，吴慷仁迎来了其演艺生涯的起点，他与周孝安共同主演了同性题材爱情电影《沿海岸线征友》，在片中饰演男主角小海，这部作品标志着他正式踏入演艺圈；同年，他还受邀担任杨丞琳歌曲《缺氧》音乐录像带的男主角，进一步积累了表演经验。进入二零零八年，吴慷仁与范植伟、柯佳嬿、张榕容等演员合作，出演了爱情电影《渺渺》，并在片中塑造了贝家欣这一角色。二零零九年，他首次涉足电视剧领域，客串了由许立达执导的都市情感剧《爱情的尽头》；同年，他又与吴建豪、安以轩、许玮甯等人联袂主演了青春偶像剧《下一站，幸福》，在剧中成功诠释了阳光帅气、温柔体贴的男二号花拓也，其表现开始受到观众注意。 二零一零年，吴慷仁的演艺事业持续发展，他与潘之敏、姚安琪、陆弈静合作主演了爱情电影《河豚》，在片中扮演一位个性沉默、习惯独来独往的棒球教练；此后，他凭借在电影《河豚》中的出色演出，获得了“第11届台北电影节”最佳新人奖与最佳男配角奖两项提名，演技获得业内初步认可；同年，他还与明道、杨谨华、王思平共同主演了时尚爱情喜剧《钟无艳》，在剧中饰演睿智儒雅、反应灵敏的皇朝购物集团总裁秦楚，展现了其驾驭不同角色的能力。 二零一一年，吴慷仁的戏路进一步拓宽，他与蔡振南、赵小侨、孙协志合作主演了警匪喜剧《田庄英雄》，在剧中饰演风趣随和、不拘小节的男主角马尚宏；同年，他又与宥胜、陈庭妮、谢坤达携手出演了青春偶像剧《真爱找麻烦》，在剧中饰演女主角宋奕婕的前男友赵东阳。二零一二年，他继续在偶像剧领域深耕，与蓝正龙、周汤豪、白梓轩合作主演了青春偶像剧《粉爱粉爱你》，饰演女主角夏乐蒂的前男友卜浩文；同年，他还与周幼婷、周群达、夏于乔合作主演了爱情偶像剧《花是爱what is love》，在剧中扮演浪漫多情的男主角白宗祐；同年十一月，他挑战了更具深度的角色，与潘丽丽、林利霏合作主演了情感励志剧《爱在旭日升起时》，在剧中饰演自幼罹患小儿麻痹症的男主角张廷旭，凭借对这一角色的精湛演绎，他荣获了“第18届亚洲电视大奖”最佳男主角奖，演技实力获得重要奖项的肯定。 二零一三年，吴慷仁与温升豪、谢欣颖、郭书瑶合作主演了青春偶像剧《金大花的华丽冒险》，在剧中饰演沉稳霸气的盛大集团执行董事欧阳泰；之后，他又转向大银幕，与黄志玮、曾佩瑜、李维维合作主演了剧情电影《微光闪亮第一个清晨》，在片中突破形象，饰演了一位不修边幅、不顾外在的宅男。二零一四年，吴慷仁主演了与夏于乔、李政颖、雷瑟琳合作的爱情偶像剧《A咖的路》，在剧中饰演幽默风趣的男主角周书宇，该剧的热播使他获得了更为广泛的关注；同年，他还与周幼婷、李妍瑾、隆宸翰合作主演了都市情感喜剧电影《小胸维妮的幸福旅程》，在片中饰演男主角大卫；同年十月，他与陈嘉桦、柯宇纶、李维维合作主演了都市情感剧《谎言游戏》（原名《无谎不成真》），在剧中饰演男主角魏友谅，持续以多样化的作品活跃于影视界。
在2015年，演员吴慷仁与谢欣颖、严正岚以及陈楚翔共同合作，主演了一部惊悚悬疑题材的电影《尸忆》，他在片中生动塑造了男主角刘承皓的形象，这位角色不仅口齿伶俐，而且始终秉持着不信鬼神的坚定态度；同年9月，他凭借在电视剧《麻醉风暴》中的出色演绎，成功荣获“第50届台湾电视金钟奖”电视电影男配角奖的肯定；也在这一年，他与杨一展、杨谨华、蓝钧天等演员联手，主演了一部年代情感大戏《一把青》，在剧中他饰演空军第一分队队长郭轸，这一角色深入人心，并为他赢得了“第51届台湾电视金钟奖”戏剧节目男主角奖的殊荣。进入2016年，吴慷仁受邀担任了歌手李千娜《说实话》音乐录影带的男主角；同年，他还与梁家辉、林美秀、罗北安、宋芸桦等艺人一同参与了五月天《顽固》的音乐录影带演出，在片中诠释了一名普通上班族的日常；此后，他再次与Ella合作，在五月天《终于结束的起点》的音乐录影带中延续了同一角色的故事线。2017年，吴慷仁凭借其在电影《白蚁：欲望谜网》中的精湛表演，成功摘得第19届台北电影节最佳男主角奖的桂冠。时间来到2019年，吴慷仁与贾静雯联袂主演了电视剧《我们与恶的距离》，他在剧中扮演了一位为加害者进行辩护的律师王赦，这一角色因职业选择而承受了公众的辱骂与网络暴力，吴慷仁凭借对此角色的深刻刻画，获得了第54届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角奖的提名；同年8月4日，他特别客串出演的剧集《俗女养成记》在华视正式播出，他在剧中饰演了陈家小叔陈晋清一角。2020年1月，由吴慷仁与黄姵嘉、林路迪合作主演的爱情剧《彼岸之嫁》正式定档并上线播出。2021年12月30日，吴慷仁与林心如、杨祐宁、杨谨华共同主演的Netflix悬疑剧《华灯初上第二季》如期播出，他在剧中大胆突破，饰演了造型妖艳、个性呛辣且喜爱男扮女装的“Sugar酒吧”老板刘宝宝，这一角色展现了他多元的表演能力。
自2022年起，演员吴慷仁在影视领域的表现持续活跃，其参与的多部作品陆续与观众见面。2022年3月18日，由他主演的Netflix平台悬疑剧集《华灯初上第三季》正式播出；随后在同年7月15日，他与比莉、贾静雯、柯佳嬿等演员共同主演的另一部Netflix剧集《妈，别闹了！》也如期上线；到了10月28日，吴慷仁参演的电视剧《她和她的她》于Netflix平台播出，他在剧中塑造了性格狠戾、不仅对妻子实施家暴还性骚扰女主角林晨曦的公司总裁杜骏儒一角，这一复杂角色展现了他对多样人物的驾驭能力。进入2023年，吴慷仁的演艺事业继续稳步推进。3月31日，他与柯佳嬿共同主演的Netflix犯罪题材剧集《模仿犯》播出，他在剧中饰演了一位擅长侦办凶杀刑案的检察官郭晓其；9月17日，其主演的电视剧《有生之年》在八大戏剧台及哔哩哔哩平台同步上线，他饰演了高家长子高嘉岳，这是一个即便生活落魄也要坚持活得帅气的人物；11月10日，他参演的都市爱情剧《此时此刻》在Netflix上线播出；更在11月25日，凭借其主演的剧情片《富都青年》中的精湛表演，成功荣获第60届台湾电影金马奖最佳男主角奖，这标志着其演技获得了业界的高度认可。2024年，吴慷仁的工作日程依然充实。4月19日，《寒战》的续作公布了演员阵容，吴慷仁确认将参与演出；6月28日，其主演的电影《破浪男女》在中国台湾地区上映，同日其参演的另一部电视剧《塑胶花》也正式播出；7月6日，他入选了第十八届FIRST青年电影展主竞赛单元的评委会阵容，体现了其在电影领域的专业影响力；7月28日，他参加了活动《第十八届FIRST青年电影展》。同年8月，他参演的电影《还钱》在中国内地影院上映。9月21日，其主演的电影《富都青年》上映。9月30日，吴慷仁与壹心娱乐共同宣布双方达成合作，旨在携手开启其演艺事业的新篇章。紧接着在10月19日，他凭借在电视剧《有生之年》中的出色表现，荣获第59届金钟奖戏剧节目最佳男主角奖。时间来到2025年，吴慷仁继续收获荣誉与关注。3月16日，他获得了第18届亚洲电影大奖颁发的AFA新世代奖；4月13日，其参演的电视剧《亲密之海》播出；6月7日，另一部他参演的台剧《我们与恶的距离2》开播；7月18日，其主演的华语新剧《亲密之海》上线播出；9月，他入选了FIRST惊喜电影展的导师评审团；同年9月13日，凭借作品《富都青年》中的表演，他成功入围第二届金熊猫奖电影单元最佳男主角奖。这一系列的作品与奖项，清晰地勾勒出吴慷仁近年来在影视行业不断耕耘、持续突破的轨迹。
二零二零年十一月十一日，演员邵雨薇在回应外界询问时，正式承认了她与同为演员的吴慷仁之间的恋人关系，证实了两人正在交往中。这一表态使得此前媒体与公众的诸多猜测得到了明确的答案。与此同时，网络上也开始流传出一系列吴慷仁平日的生活照片，这些影像从侧面展现了他在镜头之外更为随性与自然的生活状态。
自2010年起，演员吴慷仁便持续投身于各类公益活动中，以实际行动回馈社会。在2010年3月24日，他曾作为“育成社福基金会”的志工，亲自走上台湾街头进行爱心饼干的叫卖，这项活动的主要目的是为智障儿童群体筹集善款，给予他们切实的支持与关怀。此后，他的公益行动并未间断，到了2013年12月，吴慷仁又整理出自己的部分二手衣物，通过好友郭书瑶的协助，将这些衣物捐赠给儿福联盟，供其在公益项目中调配使用，让资源得以循环再利用。进入2020年代，他进一步将公益关注点拓展至青年文化与电影领域，在2024年10月举办的第四届IM两岸青年影展中，他受邀担任了“IM青年电影推荐人”的角色，以其影响力助力青年影人的创作被更多人看见。紧接着在2025年9月，吴慷仁再度受邀参与第五届平潭IM两岸青年影展，并出任其“生生不息成长计划”的年度决策人，致力于为青年电影人才的长期发展与培育贡献自己的力量。这一系列跨越多年的行动，清晰地展现了吴慷仁在不同阶段对社会公益及青年文化事业的热忱与担当。
2024年10月16日，国务院台湾事务办公室举行例行新闻发布会，针对近期部分网民对台湾艺人吴慷仁的相关质疑，国台办发言人陈斌华作出了正式回应。陈斌华明确指出，我们始终秉持着鼓励和支持的态度，积极推动两岸在民间各个领域展开广泛而深入的交流合作。对于广大的台湾同胞，无论是青年一代、基层民众，还是演艺界人士等，即便他们过去在两岸关系上可能存在一些模糊的认识，或者曾经发表过不当的言论，甚至做出过错误的行为，只要他们能够彻底与“台独”分裂势力划清界限，真诚地认同一个中国原则，坚定地认同自己是中国人的身份，并且愿意投身于两岸关系和平发展的进程，乐意来到大陆进行文化交流、寻求事业发展，我们都持开放和欢迎的立场。我们将致力于为他们创造更广阔的平台，提供更有利的条件，全力支持他们实现更好的个人发展与人生梦想。时隔数月，在2025年2月26日，根据台湾媒体的相关报道，台湾艺人邵雨薇在出席其新电影的杀青宴活动时，对外界传闻她与吴慷仁结婚的消息予以了明确否认。
吴慷仁不仅凭借其出众的外形条件备受瞩目，更在演艺事业中展现出令人瞩目的潜力与才华。作为一名男演员，他的表演风格兼具清新自然的质感与富有张力的内在层次，无论塑造何种角色都能精准把握人物内核。从大胆奔放且情感复杂的同性恋青年，到情感背叛中狠心决绝的劈腿男性，再到质朴深情的农家男孩，吴慷仁凭借细腻深入的刻画赢得了观众与专业媒体的一致好评。在电视剧《一把青》里，他成功演绎了郭轸这一角色，将人物外表不羁洒脱而内心饱受煎熬的特质生动呈现，同时也把空军飞行员这一职业的精神风貌与命运沉浮诠释得入木三分。吴慷仁无疑是一位极为出色的演员，其专业素养使他能迅速进入状态，轻松融入《说实话》的音乐视频叙事氛围之中。他的敬业精神同样值得称道，尽管本人为异性恋者，却在电影《沿海岸线征友》中毫无保留地投入角色，大胆而真切地演绎了同性恋人物的情感世界。此外，在作品《富都青年》中，吴慷仁通过精准微妙的眼神变化与恰到好处的肢体语言，深刻传达出角色内心交织的情感欲望、深切企盼以及现实中的无力感，其表演既不过度夸张，亦未因过于内敛而削弱情感张力，完美平衡了角色外在表现与内在挣扎的复杂关系。