小林喜日于2004年3月17日在日本爱知县出生。根据其所属事务所于2025年公开的博客信息记载，其爱知县出身背景主要通过「名古屋キッズ」这一地方性称谓，以及她早年专程前往东京参与影视项目试镜的行程记录得以佐证。她长期隶属于クラージュキッズ（Clage Kids）事务所。作为该事务所旗下培养的艺人，小林喜日在2010年代便开始了早期的演艺活动，其中包括为爱知县トラック協会拍摄商业广告。这段广告拍摄经历是她演艺生涯初期的公开活动之一。此外，事务所的博客中也曾提及，她作为从名古屋地区选拔出来的儿童演员，多次前往东京参与各类影视项目的试镜，这进一步印证了她自幼便积极投身于演艺事业的成长轨迹。
在2015年，他于电视剧《无间双龙：这份爱，才是正义》中饰演了少年时期的段野龙哉一角，由此正式开启了其演艺生涯。同年，他还在另一部电视剧作品《37.5℃的眼泪》中出演了衫崎悠树这一角色，进一步积累了表演经验。进入2016年，他在电视剧《别让我走》中扮演了名为广树的角色，并在同年参与了《代价》的演出，于其中饰演了童年时期的奥山圭辅。时间来到2018年，他首次担纲主演，在电视剧《弟之夫》中饰演了核心角色一哉，同年也参与了《影之斗士》的演出。2019年，他的工作范围扩展至大银幕，参演了电影《草莓之歌》，同时也在电视剧《夏洛克：未叙之章》的第四集中客串出演了细谷润一角。2020年，他主演了电影《我和你》，展现了其作为电影演员的潜力。紧接着在2021年，他再次获得重要机会，担任了电影《日暮将暮》的主演，其演艺事业稳步向前发展。